Revoluţia din 1989 l-a prins pe Dan Adamescu în Germania, acolo unde emigrase încă de la finele anilor 70 după ce lucrase la ICL Universal-Consignaţia, considerat raiul importurilor. Acolo, Adamescu se ocupa de gestiunea produselor alimentare de import care ajungeau inclusiv pe masa soţilor Ceauşescu. Ajuns în Germania pentru o operaţie, Adamescu nu s-a mai întors în ţară şi şi-a început o afacere cu electronice. A devenit reprezentant pentru Europa de Est al marilor producători japonezi ca JVS, Seiko şi Panasonic. Într-un interviu pentru revista Forbes, omul de afaceri spunea că nu a făcut afaceri cu România înainte de 1989.
Prima afacere în România a fost cu televizoare color marca Mega Vision. Trece apoi la construcții cu Megaconstruct, care lucrează la ridicarea primelor magazine Metro şi Praktiker. Mai apoi, Adamescu începe să-şi diversifice portofoliul. Construieşte clădiri de birouri şi cumpără magazinul Unirea din centrul Bucureştiului în 2001. În 2002, omul de afaceri cumpără Astra, companie formată prin spagerea ADASA.
La momentul preluării, Astra avea zeci de milioane de dolari în conturi, o cotă de piaţă de 7 la sută şi era vânată de mai mulţi oameni de afaceri. Vânzarea companiei s-a făcut printr-o licitaţie controversată, în urma căreia Astra a ajuns în mâinile lui Dan Adamescu.
În 2005, grupul austriac de asigurări Uniqa cumpără 27 la sută din Astra, pachet pe care Adamescu îl răscumpără în 2010. Austriecii voiau iniţial să preia majoritatea acţiunilor la Astra, dar negocierile cu Adamescu eşuaseră. Cota de piaţă a Astra a crescut de-a lungul timpului, asiguratorul vânzând de obicei printre cele mai ieftine poliţe RCA din piaţă. Aşa a ajuns să fie cea mai mare companie.
La finele anului trecut, francezii de la Axa Asigurări au anunţat că-şi vând afacerea din România către Astra.
Adamescu câştigă cei mai mulţi bani nu din asigurări, ci din centrele comerciale şi din hotelurile pe care le deţine. În 2006, a cumpărat cu 10 milioane de euro hotelul Rex din Mamaia. Mai deţine pachetul de controlul şi la hotelul Intercontinental din Bucureşti.
Dan Adamescu are afaceri şi în presă. El controlează trustul Medien Holdien, care deţine ziarul România liberă şi revista Academia Caţavencu.