Maradona trebuie să dea explicaţii în legătură cu mai multe acuzaţii de evaziune fiscală. În 2005, fotbalistul a fost condamnat la plata a peste 37 de milioane de euro, dintre care aproape 24 de milioane penalizări. Motivul - acesta nu şi-a plătit impozitul pe venitul înregistrat în perioada cât a evoluat pentru AC Napoli.
Ulterior, procesul a fost reluat din cauza unei erori de procedură. Poliţia fiscală l-a urmărit pe Maradona ori de câte ori a ajuns în Italia. Fiscul i-a confiscat sportivului, printre altele, mai multe bijuterii cu diamante, două ceasuri Rolex şi chiar onorariul primit pentru evoluţia din concursul „Dansând cu stelele”.