Şi-a clădit notorietatea în timp ca patron de televiziune şi realizator de emisiuni, abordând subiecte îndoielnice dar cu priză la public. A folosit apoi postul de televiziune ca portavoce pentru partidul său cu care a intrat în Parlament. A încercat să intre în afaceri cu statul prin preluarea pachetului majoritar Oltchim şi chiar a tânjit la prima funcţie în stat.
Dan Diaconescu îşi începe cariera de jurnalist în anii 90, în presa scrisă. După câţiva ani, înfiinţează cotidianul Oglinda şi apoi televiziunea OTV, care i-a adus şi notorietatea în anii ce au urmat. Ca vedetă a propriului post de televiziune, Dan Diaconescu încalcă de multe ori regulile audiovizualului, drept pentru care CNA îi suspendă emisia şi este în nenumărate rânduri amendat.
Celebră a rămas perioada 2007 - 2008, când Dan Diaconescu dedică 239 de ediţii consecutive subiectului dispariţiei avocatei Elodia Ghinescu.
În 2010, încep problemele în Justiţie pentru controversatul patron de televiziune. Dan Diaconescu este reţinut de Direcţia Naţională Anticorupţie, fiind acuzat de şantaj şi ameninţare, după ce i-ar fi cerut bani primarului din comuna arădeană Zărand, ca să nu facă public un material compromiţător. 48 de ore mai târziu, când este eliberat, anunţă o schimbare de carieră.
Dan Diaconescu nu pierde timpul şi depune imediat la Tribunalul Bucureşti cererea de înfiinţare a Partidului Poporului. Curtea de Apel admite, în septembrie 2011, înregistrarea ca formaţiune politică a Partidului Poporului - Dan Diaconescu. PP-DD participă la alegerile parlamentare din 2012 şi obţine 68 de mandate.
În 2012, Dan Diaconescu este protagonistul celei mai controversate tentative de privatizare a combinatului Oltchim. Este declarat câştigător în urma unei licitaţii transformate în show de televiziune. Liderul PP-DD nu a apucat să preia pachetul de acţiuni de la stat, pentru că nu a făcut dovada că deţine suma pe care s-a angajat să o plătească. În ianuarie 2013, Oltchim a intrat în insolvenţă, iar politicianul s-a ales cu o plângere penală.
Notorietatea clădită în ani de zile îl determină pe Dan Diaconescu să creadă că are o şansă la prima funcţie în stat. „Eu nu fur, nu am de ce să fur, nu am de ce să mint. Contracandidaţii mei, nu vorbesc de momentul de azi, au intrat în politică pentru bani, unii dintre ei, iar alţii pentru glorie. Eu am avut şi una şi alta. Mă rog, aşa a fost să fie, încă de tânăr, 23-24 de ani, apăream la televizor”, spunea Dan Diaconescu, preşedintele PPDD.